他在与诸多英雄打交道的过程中逐渐成长起来、变得自信。因此当曹操放他去徐州拦截袁术，他直接斩杀徐州刺史车胄而反，面对曹操手下将领来讨，他自信地道除了曹公尔等皆非敌手。
后又跟袁绍、刘表、孙权等都打过交道——天下英雄，不过如此，我亦不弱于人！
而现在年纪轻轻、还不够自信的刘备，接到一个千里之外、名震天下的豪杰的推许，告诉他“天下将乱，正如莽时”，认可他“匡扶汉室，舍君其谁？”，他心中能不震动？
这驱使着他毅然南下，来寻关羽。
进入常山后，刘备作为轻侠领袖，自然也对常山地界的轻侠比较关心。
在亭舍住宿时，与亭卒攀谈，询问常山可有什么豪杰。
亭卒开始见刘备白身一个，不甚礼遇，后对答几句，觉得甚是投机，态度转变了许多。见刘备动问，便兴致勃勃地道：
“本县有一壮士名唤褚燕，身高不足七尺，然而剽悍侠义，捷速过人，国中轻侠、少年争附之。可否称得上豪杰？”
张飞感兴趣地问道：“这位褚君可有什么任侠事迹？”
亭卒道：“去年有盗贼劫质张氏幼子，而张氏曾有恩于褚君。褚君独至山中，愿以身相代。盗贼感动，遂释放张氏子，而深敬褚君，自此不至本县劫掠。”
刘备若有所思。
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