森鸥外一开始还在思考，应该通过组织的哪个成员的经历来试探“书”的能力，直到他在和爱丽丝出去逛街的时候，偶遇了工藤新一。
小侦探虽然推测错了他和爱丽丝的身份，却还是推理出了一些真相，最后还真的吸引到了他的注意力，成功把他送进了警局。
在十岁这个年龄，工藤新一能够做出这些事情，已经可以称得上是聪慧，是一颗还不错的小钻石。
森鸥外对小钻石工藤新一的好感是有的，也确实想让他加入港口黑手党。
但是工藤新一只是天才，而森鸥外已经拥有了江户川乱步这个异才，所以森鸥外并不渴求工藤新一也能够成为他手里的钻石。
工藤新一能够加入港口黑手党也好，就算不能加入，森鸥外也不会强求，更别说主动让爱丽丝去接触工藤新一，和工藤新一提到江户川乱步的存在，甚至还让爱丽丝邀请工藤新一要来找她玩。
他做出以上那些行为，看似是想让工藤新一加入港口黑手党，实则是醉翁之意不在酒。
在警察局知道工藤新一的名字的时候，森鸥外瞬间就想到了他是工藤优作儿子这件事，尤其是碰巧目暮十三当时就是出警抓捕他的警察，他还记得目暮十三是乱步君父亲的“好友”。
目暮十三和工藤优作的名字同时出现，森鸥外立刻就意识到，他的机会来了。
工藤优作是个聪明人，而且虽然他确实是个聪明人，但说到底也只是这个世界最顶端的侦探之一，比他
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