东汉末年天下大乱，为曹操的麾下，后叛投到吕布帐下，为吕布出谋献策。
吕布死亡后，拒绝向曹操投降，而被曹操挥泪斩首。
兴平元年也就是公元194年。
曹操领兵征伐陶谦时，派当时还是老曹手下的陈宫留守东郡守备。
却不想他但与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜及王楷等同谋叛乱。
引领吕布进入兖州为主，一时之间兖州数郡郡守皆响应起事。
仅余郵城、范城、东阿三座县城尚属曹操领地。
一时曾数度击败曹操，然而最终仍不敌曹军巧妙运用计谋与战术击败，被迫与吕布逃往徐州投靠刘备。
对于陈宫背叛曹操的动机，据史学家考证的可能性是，曹操曾经下令处死兖州数名名士，缘由是因为那些名士批议曹操本身宦官亲缘出身背景，而陈宫素来与兖州名士们有友好往来的情谊，被曹操下令处死的名士中可能有几位是陈宫的朋友。
陈宫被后世称为计谋不输曹操。
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