唐朝初期，许多重大纪念活动所题碑文，多是由褚遂良操刀的。例如纪念长孙皇后的伊阙佛龛碑，纪念名相房玄龄的房玄龄碑，还有最有名的雁塔圣教序，分别为太宗李世民和高宗李治亲自撰文，足见褚遂良书法的地位。
褚遂良高超的书法水平，一方面在于个人的天赋，另一方面则得益于史陵、欧阳询、虞世南等书法大家的指导。再有，唐太宗对王羲之书法的狂热爱好，也让他受益匪浅。
唐太宗是王氏书法的铁杆“粉丝”，曾悬赏重金收购王羲之的书帖，人们争先献上，以至良莠莫辨，真假难分。幸亏褚遂良对王羲之书法相当有研究，随口就能说出书帖的渊源、出处，论据充分，鉴别书法的真伪丝毫不含糊，结果再没有人敢将赝品送来邀功。
贞观六年，公元六百三十二年正月，太宗下令整理内府所藏的钟繇、王羲之等人的真迹，计1510卷，褚遂良自然是这次整理活动的主要参与者，为此他还编写了右军书目，藏于内府。能够见识到如此之多的王羲之真迹，让褚遂良大开眼界，对他书风的形成带来了重大影响。
李玄霸言道：“褚遂良的书法清远萧散。他的书法，从追求一种结构之美，演进成了追求意境之美。虞世南书法讲究“君子藏器”，在书写的过程中不显露明显的运笔痕迹，褚遂良却不同，褚书提笔‘空’，运笔‘灵’。瘦硬清挺，自是绝品。”
“他愿意展示这种痕迹，一起一伏，一提一按，造成一种明快的韵律。因此，褚遂良是一位“线条大师”，他的线条充满生命，体现了一种飞动之美。”
李玄霸继续言道：“若瑶台青琐，窅映春林，美人婵娟，似不任乎罗绮，铅华绰约，欧虞谢之。”在他看来，从褚遂良开始，书法已经从“妍美功用”趋向“风神骨气”，书法艺术也从古典主义迈向浪漫主义。
有趣的是，这种唯美主义倾向，已经影响到褚遂良对纸墨的选择。书法家讲究纸笔用墨并不奇怪，李玄霸毫不吝啬溢美之词：“明窗净几，笔砚纸墨，皆极精良，亦自是人生一乐。”然而纵观古今书家，褚遂良对纸墨之追求，却是非常苛刻的。李玄霸言道：“褚遂良非精笔佳墨，未尝辄书。”没有好笔好纸，他宁可不写，褚遂良对自己的书法要求很高。他和虞世南曾有一段对话，他问道我的书法比得上智永禅师吗？虞世南说我听说他一个字值5万两黄金，你做得到吗？”
褚遂良又问：“那和欧阳询相比如何？”虞世南说：“欧阳询写字不择纸笔，什么样的纸笔都能写得好，你难道能这样？”褚遂良有些气馁，说：“那我的书法究竟怎样呢？”虞世南说：“如果手顺而笔墨调畅，也能写得很精彩。”褚遂良这才高兴地走了。
在战神李玄霸的心目中，在唐朝褚遂良的书法具有承上启下的作用。他不仅继承了唐代书法家欧阳询、虞世南等的特点，更深得东晋王羲之书法的精髓。李玄霸言道：“如熟驭战马，举动从人，而别有一种骄色，褚书在唐贤诸名世士书中最为秀颖，得羲之法最多者。真字有隶法，自成一家，非诸人可以比肩。”
李玄霸对褚遂良大加赞赏道说：“褚河南书为唐之广大教化主，颜平原得其筋，徐季海之流得其肉。”
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