但李世民还是非常担心杜如晦的病情，多次派遣使者和名医前去救治杜如晦，派遣到杜如晦府上的人在路上前后都能望见。
但杜如晦最终还是病死，终年四十六岁，李世民为此大哭不止，三天不能处理朝政。转封杜如晦为莱国公。
杜如晦死后，李世民作诏书于著作郎虞世南说：“我和杜如晦之间情义深重，今杜如晦不幸病逝，追念他以前的旧功，我非常伤心，希望你体会到我的意思，为杜如晦制作碑文。”
后来，李世民赏赐给房玄龄一条黄银带，不禁感到伤心，哭着对房玄龄说：“当初你和杜如晦一起辅佐我，但是赏赐只能给你一个人。我听说鬼神什么的害怕黄银，我再拿一条黄金带，你带到杜如晦的灵房去吧。”
贞观五年，李世民因十分想念杜如晦，所以经常梦到他，在杜如晦忌日的那一天，李世民派遣官员到杜如晦家中慰问杜如晦的妻子和孩子，给家里的赏赐还和之前的一样。并且封杜如晦的一个儿子为郡公。
贞观七年，李世民下诏在杜如晦等人的墓前祭少牢。
贞观十七年，李世民命阎立本画长孙无忌、房玄龄、杜如晦等二十四人的画像置于凌烟阁，杜如晦位列第三。
据记载，杜如晦墓在咸宁县南三十里，但是已经被夷为平地，成为当地农民躬耕的土地。其墓碑铭文为好友书法家虞世南所撰，墓碑已经被损毁。
李玄霸深知历史上的杜如晦印象是褒贬不一的！
没过多久，这杜如晦便带着从秦王李世民府邸之中搜寻得到的王平将军的父母，这对乡下的苦命人，一见到大理寺中自己许久未谋面的儿子，也是直接不管不顾，就将尚在案件嫌疑之中的王平给抱住了，而这波操作却是将秦王李世民给惊吓住了。
想了一会儿，秦王李世民言道：“大胆，父皇还在堂上，还不跪下！”
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