受家庭熏陶，李靖从小就很有“文武才略”。
隋文帝后期，李靖开始进入仕途，先任长安县功曹，后历任殿内直长、驾部员外郎。
他的官职虽然卑微，但其才干却闻名于隋朝公卿之中，吏部尚书牛弘称赞他有“王佐之才”，左仆射杨素也抚着坐床对他说：“终当坐到这个位置！”
公元605年至617年，李靖任马邑郡丞，受太原留守李渊统辖。
这时，由于隋炀帝的残暴统治，各地的反隋运动风起云涌。李渊也在太原起兵，并迅速攻占了长安。
李渊的儿子李世民非常赏识李靖的军事才能和过人的胆气，他说服李靖加入他的幕府，成为他的得力干将。
公元618年5月，李渊在长安称帝，建立唐朝，李世民被封为秦王。
公元620年，李靖跟着秦王李世民东进，平定在洛阳称帝的王世充。
在平定过程中，李靖表现出了卓越的军事才能，立下了赫赫战功，最后以军功授任开府。从此，李靖开始崭露头角。
盘踞在湖北江陵的梁王萧铣在李世民和李靖与王世充交战时，派军队溯江而上，企图攻取唐朝湖北宜昌峡州、巴、蜀等地，没想到却被陕州刺史许绍击退。
为了削平萧铣这一割据势力，李渊调李靖赴夔州平定萧铣。李靖奉命，率数骑赴任，在途经陕西金州时，遭遇邓世洛率数万人屯居山谷间抗衡。庐江王李瑗率兵进攻，却遭到了惨败。
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