上个世纪末，那时还年轻的他从德姆斯特朗魔法学校被开除，又被一些糟糕的事情所连累；被迫逃亡到了英国的戈德里克山谷、姑婆巴希达·巴沙特家中。
在那个他人生中对低谷的时候……
他先是结识了姑婆的邻居阿不思·邓布利多，二者成为了最好的朋友。
同时也认识了姑婆的朋友卡珊德拉·特里劳妮夫人，对方成为了影响了他一生的导师。
当时的卡珊德拉，已经是全英国非常有名的占卜家了……不过当她见到盖勒特·格林德沃时非常惊讶，用她的话说，从未在一个孩子身上、见过如此可怕的预言天赋……
卡珊德拉教了格林德沃大概三个月时间，格林德沃堪称恐怖的学习能力以及努力程度，更是让她瞠目结舌。
接着她不得不承认，自己无法再教给格林德沃更多的东西了……
当然了，格林德沃却不认同这一点……接下来很多年时间，他经常与这位人生中最重要的导师进行信件联系，交流一些关于未来的心得。
哪怕是在他的巧克力蛙画片上，格林德沃也让人在他的功绩一栏写道：
“与卡珊德拉·特里劳妮合作，在预言术方面卓有成效，”
……
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