比企氏之乱后，信浓国守护职由北条氏继承，一直延续到元弘三年（1333）。在此期间，小笠原氏加强了与北条氏的联系并在信浓扩大了自己的势力范围。
其中，小笠原总领之职曾被族中的伴野氏所掌握，随着霜月骚动中伴野氏的没落，又归回于小笠原氏。
元弘元年（1331），后醍醐天皇发起倒幕军并固守在山城国的笠置山。在此元弘之乱的关头，幕府军派遣了讨伐军。
此时，信浓国御家人等在信浓守护北条氏的指挥下出阵，作为军大将的小笠原宗长??贞宗父子也从军出战。
笠置城在一个月后被攻陷，后醍醐天皇也被流放到隐岐。但是，不久后就从岛上逃出，并在伯耆国船上山向全国发出了讨幕的号令。
为此，幕府方的大将足利高氏向小笠原氏总领-宗长请求支援，并再三劝说其加入，之后终于为宗长所采纳。不久，幕府灭亡，建武新政开始。
建武二年（1335）小笠原贞宗被补任为信浓国守护，把原领地的埴科郡船山定为守护所。
但是，由于建武新政的恩赏有很多缺乏公平的地方，而且采取了可以说是“时代错误”的政治姿态，引起了武士们的诸多不满，尊奉足利尊氏为首领的呼声日渐高涨。
七月，拥立北条高时遗孤-北条时行的诹访一族攻打了守护所。
此时，贞宗正在迎击北条军；虽然派出了府中镇抚军，但是却被时行趁势攻占镰仓，并驱逐了尊氏的弟弟直义。
这就是为世所称的“中先代之乱”。危乱之际，尊氏在未经天皇许可之下，下行东国，镇压时行军，并夺回了镰仓。
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