这种机智和胆量深得黄金荣的赏识，所以，杜月笙在闯荡生涯的一开始就走进了黄公馆。
杜月笙在黄公馆够勤快，够坦诚，也够精明，他取得了黄金荣的信任，通过经营赌场而很快盆钵满盈。
1917年，深陷一战的英国被迫停止了对中国的鸦片倾销，但鸦片在中国仍旧有大量的需求，杜月笙与黄金荣等利用这个空缺贩卖鸦片大肆敛财。
1925年，杜月笙利用和军阀的关系，成立了“。
年少的杜月笙被亲戚撵出家门，告别唯一他的外婆时，他长跪不起，哭着发誓说：我将来要一身光鲜地回来，起家业，立祠堂
1931年，杜月笙老家高桥镇的杜家祠堂正式落成，庆祝规模空前盛大，来庆贺的人的名单说出来惊人，包括蒋介石、孔祥熙、杨虎等，整个上海滩的达官贵人、富商巨贾无一不到场，这些大佬的名字也都一一验证着杜月笙的成功。
但成功的背后是一场更大的黑帮运作，这座杜家祠堂后来就成为整个远东地区最大的地下毒品加工厂，无数人因吸食鸦片倾家荡产乃至死亡，给整个中国都带来了巨大的伤害。。
杜月笙通过贩卖鸦片、经营赌场聚敛钱财，对于人情关系又不惜千金散去，在那时的上海滩，几乎跟杜月笙有交往的人，都接受过他的钱物馈赠。这一点，杜月笙有一句名言：别人存钱，我存交情。
因为这种豁达，他在赌场里跟戴笠成了拜把子兄弟，被黎元洪用对联盛赞，资助人跟外国人打官司关键是最后还打赢了，他跟各路军阀、上下官员、社会名流都能友好相处，甚至学术泰斗章炳麟也跟这个“黑老大”做了朋友，还为杜月笙改名杜镛，字月笙。
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