他不像黄金荣，一看就是个老江湖，比较奸诈；也不像张啸林，一脸横肉，一副看你不爽就要揍你的样子。
杜先生大字不识，标准文盲一个，但是一生都在把自己打扮成文化人，想尽办法跻身上层社会，而且上流社会还就买他的帐。
杜月笙称不上什么商业奇才，但他有独到的眼光，将人脉用在恰到好处的地方，所以，杜月笙几乎是做一行赚一行，甚至能做到这个行业的最顶峰。
然而，无论他对外人多么儒雅有礼，然而靠着黑帮势力，靠着黄赌毒打下天下的他，双手依然沾满了鲜血。
杜月笙赚的是刀口上的钱，种种手段尽显枭雄本色，然他本人又是一派从容儒雅的作风，让人不得不服。
作为近代中国知名度最高的帮派老大杜月笙，从一位街头小混混转身成为旧上海的一代枭雄，他是中国鸦片倒卖的最大赢家，他曾屠杀镇压中共成员，他也在抗战中一腔赤诚出钱出力，他帮助过蒋介石，也协助过八路军，他办过学校，也乐善好施，他一度成为全中国的帮会老大，用他的“黑恶势力”影响了整个中国。
杜月笙2岁丧母，5岁丧父，后妈待他挺好，可惜就是太穷了，只读了五个月学堂就再没念成书。少年的杜月笙还迷上了赌博，有一次财迷心窍还差点卖掉祖宅，缺乏爹娘管教的杜月笙几乎是人贱狗嫌。
十四岁时杜月笙来到了上海十六铺水果店做学徒。据说有一次他看到街上有反童工的游行，竟忍不住也跟进队伍走了一天，回店后老板嫌他惹事就把他开除了。
没多久，杜月笙加入了一个帮派，青帮。青帮始于效命清朝的民间组织漕帮，创立人因为有来自少林寺以及信奉罗教缘故，由此青帮也信奉达摩、惠能，颇有禅门意味。
在鼎盛时期青帮拥有72个半码头128帮，占据天时地利，到后期青帮的走私业务也如鱼得水。
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