原来，当年卡卡西，琳，带土是同一届的忍者，卡卡西平静冷淡，对很多事都不上心，一心只求爬上忍者巅峰。
而带土性格豪放热情，时常和卡卡西性情不对付，经常发生摩擦。
琳在这两者之间，扮演的是从中调和的角色，每当两人关系紧张时，琳就会进行调解。
虽说他们时有矛盾发生，但所幸不影响任务，一切看起来相安无事。
只是世事难料，雾影村的忍者想通过控制尾兽进而袭击木叶，于是他们将目标放在了性格温柔的琳身上。
带土和卡卡西得知情况，因实力悬殊，他们果断带着琳逃跑。
途中，带土遭遇敌人发动的土遁岩石攻击压中半边身子，临死前拜托琳把自己刚刚觉醒的写轮眼，移植给在之前战斗中为了救带土失去了左眼的卡卡西，带土临终前嘱托卡卡西照顾好琳。
在神无毗桥之战后不久，卡卡西和琳就遭遇到雾忍的袭击，当时体内已经被雾忍们植入三尾的琳为了保护木叶不受三尾的袭击而选择死在卡卡西的雷切之下。
卡卡西则由于先后失去带土和琳这两位同伴而大受打击，身体和精神都受到连续不断的噩梦折磨。
为卡卡西曾经老师的波风水门为了让卡卡西摆脱这种状态而请求他加入暗部，卡卡西从此开始了他的暗部生涯。
“事情就是这样，琳她为了保护村子，选择让我杀死了她。”追忆到曾经的一幕幕，年过三十的卡卡西神色复杂，眼里似有泪水闪烁，但他强忍着没有流下来。
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